Във филма от 1993 г. Деп е в главната роля и играе Гилбърт Грейп. Той трябва да се грижи за по-малкия си брат Арни (Ди Каприо), който има психически проблеми. Много от феновете на Лео смятат тази роля за най-добрата в кариерата му. Тя му носи първата номинация за Оскар. Има още 4 - за "Авиаторът", "Кървав диамант", "Вълкът от Уолстрийт", "Завръщането".

„Много уважавам Лео. Той работеше здраво по този филм, проучваше ролята и идваше подготвен на работа. А аз го измъчвах, наистина”, спомни си Деп, цитиран от БГНЕС.

„Той все говореше за някакви видеоигри, а аз му казвах „Няма да ти дам да си дръпнеш от цигарата ми, докато пак се криеш от майка ти, Лео””, разказа Джони в интервю за сп. „Варайъти”. По време на снимките Ди Каприо е бил на 18 години.

life.dir.bg